В 2011 году окончил МГТУ им. Н. Э. Баумана, в 2012 году поступил в аспирантуру МГТУ им. Н. Э. Баумана по специальности «Управление в социальных и экономических системах».
Денис Кулешов начал работать в области инклюзии и ассистивных технологий в 2010 году, в Центре для инвалидов по слуху (ГУИМЦ) МГТУ им. Н. Э. Баумана, сначала в должности лаборанта, затем учебного мастера, на данный момент — заведующего лабораторией доступных ИКТ и старшего преподавателя. Ведет преподавательскую деятельность в инклюзивных группах.
В 2015 году совместно с партнерами учредил некоммерческую организацию АНО «Центр развития социальных инноваций "Технологии возможностей"», где в данный момент занимает должность директора по науке и инновациям. В Центре «Технологии возможностей» курирует научные, исследовательские и образовательные проекты в сфере инклюзии и реабилитации инвалидов.
С 2017 года работает в АНО «Лаборатория «Сенсор-Тех», учрежденной БФ «Фонд поддержки слепоглухих "Со-единение"», в должности директора. Целью Лаборатории «Сенсор-Тех» является развитие в России и мире новых технологий и продуктов для людей с нарушением слуха и зрения, в том числе слепоглухих. В июле 2017 года сотрудниками Лаборатории совместно с партнерами были организованы первые в России операции по установке зрительных протезных систем (бионическое зрение) слепоглухим пациентам. Лабораторией «Сенсор-Тех» разработаны и выпущены передовые технологичные ассистивные устройства Умный помощник для незрячих «Робин», Устройство распознавания речи «Чарли», в настоящий момент организация реализует проект по разработке линейки нейроимплантов ELVIS: ELVIS V — нейроимплант в головной мозг для восстановления утраченных зрительных функций у слепых и слепоглухих людей. ELVIS C — имплант для стимуляции слухового нерва и позволяющий компенсировать потерю слуха при нейросенсорной тугоухости. ELVIS DBS — нейроимплант предназначен для лечения серьезных неврологических заболеваний.
За вклад в развитие некоммерческого сектора и активное участие в социально значимых проектах отмечен благодарностью Президента РФ и Мэра Москвы. Автор 14 научных работ и 12 патентов в сфере ИТ, биоинженерии, новых методов реабилитации и социализации лиц с ограниченными возможностями здоровья.